Альдегиды

связанную с органич. радикалом (R) и с атомом водорода,

Свойства А. во многом сходны со свойствами кетонов, также содержащих карбонильную группу, но связанную с двумя радикалами, R₂CO. Назв. "А." обычно производят от назв. соответствующих кислот. Так, муравьиной кислоте НСООН соответствует муравьиный альдегид, или формальдегид НСНО; уксусной кислоте - уксусный альдегид, или ацеталь-дегид СНзСНО.

Из сопоставления формул спиртов RCH₂OH, альдегидов RCHO и кислот RCOOH следует, что по степени окис-ленности А. занимают промежуточное положение между этими соединениями. С этим связаны нек-рые способы их получения и химич. свойства. Так, при окислении первичных спиртов или при осторожном восстановлении хлорангидридов кислот образуются А.:

Промежуточному положению А. отвечает и их способность к реакциям окисления-восстановления; напр., в присутствии спиртового раствора едкой щёлочи А. превращаются в смесь спирта и кислоты (см. Канныццаро реакция):

А. могут быть получены также пиролизом смешанных кальциевых солей муравьиной и к.-л. другой карбоновой к-ты:

Осторожным окислением ароматич. соединений, содержащих метильную группу, получают ароматич. А.

Технич. значение имеет аналогичный способ получения простейшего ненасыщенного А.- акролеина - из пропилена:

Метод синтеза ацетальдегида, имеющий пром. значение, состоит в гидратации ацетилена в присутствии солей ртути (см. Кучерова реакция):

А. склонны к полимеризации; формальдегид, напр., легко превращается в пара-формальдегид, ацетальдегид - в цик-лич. тример, т. н. паральдегид. При конденсации 2 молей А. образуются альдоли:

(см. Альдольная конденсация), к-рые с отщеплением воды могут образовать ненасыщенные альдегиды:

(см. Кротоновая конденсация).

А. легко вступают за счёт карбонильной группы во многие реакции присоединения и замещения. Так, с HCN они образуют циангидрины: RCH(OH)CN. Аналогично они реагируют с бисульфитом натрия, аминами и др. При действии гид-роксиламина или гидразинов А. дают соответственно оксимы RCH=NOH и гидразоны RCH=N-NH₂. А. широко применяют в произ-ве феноло-алъдегидных смол, как душистые вещества (ванилин, цитралъ и др.), как полупродукты синтеза др. веществ, напр. СНзСНО - для синтеза уксусной кислоты СН₃СООН и этилацетата СН₃СООС₂Н₅ (см. Тищенко реакция), а также в синтезе олефинов и полиенов (см. Виттига реакция). я.Ф. Комиссаров.